Thomas Smith oli taiteilija, merimies ja orjakauppias siirtomaa-Uudessa Englannissa. Smith tunnetaan parhaiten omakuvastaan, jonka hän maalasi noin 1680 ja joka Worcesterin taidemuseon mukaan on "ainoa 1700-luvun New Englandin muotokuva tunnistetulta taiteilijalta ja varhaisin elossa oleva amerikkalainen omakuva". Smith oli myös merkittävä Bostonin kauppias ja orjakauppias, joka osallistui intiaanien orjuuttamiseen kuningas Philipin sodan aikana.
Smithin tyylissä on yhtäläisyyksiä Englannin ja Hollannin kultakauden maalaustyylien kanssa, mikä näkyy erityisesti hänen taitavassa valon ja varjon käytössä ilmeistävän vaikutelman luomiseksi. Muotokuvan kohde istuu tuolilla, jossa on kastanjanruskea verhoilu, jota koristavat nastat. Smith on pukeutunut tyypilliseen puritaaniseen tummaan takkiin ja pukeutuu aikakaudelle tyypilliseen pitsi-jabottiin. Oikeassa yläkulmassa kastanjanruskea verho kultaisella tupsulla lisää sävellykseen syvyyttä.
Erityisesti muotokuvassa on vasemmassa yläkulmassa oleva ikkuna, joka kuvaa hollantilaisten ja englantilaisten joukkojen välistä meritaistelua, joka on tekemisissä tunnistamattoman vihollisen kanssa. Niiden alapuolella on linnoitus, joka leijuu kahdella punaisella lipulla, joista toisessa on kolme valkoista puolikuuta. Tämä yksityiskohta voi viitata merkittävään tapahtumaan tai osaan Smithin urassa.