Happiest Season filminde, kız arkadaşına evlenme teklifi etmeyi planlayan genç bir kadına odaklanıyor. Kız arkadaşının ailesinin her yıl bir araya geldiği günü kafasına koyan kadının planları beklenmedik bir gelişmeyle altüst olur. Kız arkadaşının ailesi muhafazakardır ve kızlarının lezbiyen olduğundan haberleri yoktur.