Per Alfie (JUDE LAW) la vita era godere di tutto ciò che le donne potevano offrire, per una notte soltanto. Dall'affascinante ricca signora con un debole per gli uomini più giovani (SUSAN SARANDON) alla fidanzata ragazza-madre (MARISA TOMEI), Alfie ha avuto tutto... e non ha mai cercato niente di più. Ma quando le conseguenze del suo comportamento da playboy fanno soffrire le donne della sua vita e il suo migliore amico (OMAR EPPS), Alfie comincia a chiedersi se non ci sia qualcosa di più nella vita, oltre a questi effimeri flirt. E se è così, di cosa si tratta?