Ein Mann mittleren Alters lässt sich von einem älteren Freund und Mentor überzeugen, als Callboy zu arbeiten und verliebt sich dabei in eine orthodoxe Jüdin, deren konservative Nachbarschaft diese Beziehung mit großer Skepsis beäugt. Das könnte eine Beziehungskomödie von Woody Allen sein - und in gewisser ist „Fading Gigolo“ genau das. Zwar hat Hauptdarsteller John Torturro nicht nur Regie geführt, sondern auch das Drehbuch geschrieben, doch entstand das Konzept in enger Zusammenarbeit mit Woody Allen. Das Mentor-Schüler-Verhältnis der beiden spiegelt sich auch auf der Leinwand wider: Während Torturro den schüchternen Callboy Fioravante mimt, schlüpft Allen in Rolle seines beratenden Freundes und Zuhälters Murray. Es ist letzterer, der in seiner New Yorker Nachbarschaft Williamsburgh die orthodoxe jüdische Witwe Avigal (Vanessa Paradis) kennenlernt und sie zu einem Stelldichein mit Fioravante überredet, ohne zu ahnen, was diese Begegnung in Gang setzen wird.