Jack versucht, seiner kleinen Schwester den absolut perfekten Hochzeitstag zu bescheren. Währenddessen muss er sich allerdings mit ziemlich vielen Hürden herumschlagen. Zuerst hat er es mit einer ziemlich wütenden Ex-Freundin zu tun, wie auch mit einem ungebetenen Gast, der ein Geheimnis hat und dann taucht plötzlich noch seine Traumfrau auf, mit der es bisher noch nicht so geklappt hat, wie er wollte.