O quarentão Cal Weaver acredita que seu casamento é perfeito, até o dia em que sua esposa, Emily pede o divórcio. Agora, Cal está solteiro novamente e procurando pelo amor com a ajuda de um expert conquistador de mulheres, Jacob Palmer , que dá um banho de maquiagem na masculinidade de Cal. Em meio a paixões inapropriadas e encontros românticos, Cal e Jacob descobrem que estar no jogo sem a parceira adequada não é apenas algo maluco e estúpido, mas também impossível!