Annie rencontre par le plus pur des hasards un milliardaire, Will Stacks, bientôt pris d'affection pour la fillette qu'il désire rapidement adopter. Mais Annie rêve toujours de rencontrer ses vrais parents, disparus dans un incendie des années plus tôt et dont elle ignore le décès. Ce qui va inciter un couple de truands, Rooster et Lily, appâtés par une promesse de récompense et encouragés par Miss Hannigan, la sœur de Rooster, à se faire passer pour les parents de la petite.