Der unbeholfene Ed Wallis (Nat Wolff) zieht mit seiner alleinstehenden Mutter (Sarah Silverman) in eine neue Stadt und benötigt etwas Hilfe, um sich einzuleben. Er ist klüger als seine Altersgenossen und meint, dass Highschool-Football eine gute Möglichkeit sein könnte, mehr neue Freunde zu finden, doch seine einzige Freundin Eloise (Emma Roberts) findet das seltsam. Als Ed die Aufgabe bekommt, einen Aufsatz über jemanden der älteren Generation zu schreiben, stellt er sich seinem Nachbarn Ashby Holt (Mickey Rourke) vor, und die beiden entwickeln eine merkwürdige und spontane Freundschaft. Die etwas grobe Liebe von Ashby ist etwas gewöhnungsbedürftig, doch mit der Zeit lernt Ed eine Menge von Ashby, darunter auch, wie man Courage zeigt. Und das ist auch überaus nötig, als er erfährt, dass sein bester neuer Freund ein ehemaliger CIA-Killer ist.