V 70. letih 20. stoletja v južnem Bostonu se agent FBI, John Connolly, dogovori z irskim mafijcem Jamesom "Whiteyjem" Bulgerjem (Johnny Depp) za sodelovanje z FBI, da se znebijo skupnega sovražnika: italijanske mafije. Drama pripoveduje resnično zgodbo o tej nesrečni zvezi, ki je ušla izpod nadzora, tako da se je Whitey lahko izognil roki zakona, utrdil svojo moč in postal eden od najokrutnejših, najmočnejših gangsterjev v zgodovini Bostona.