I South Boston på 1970-talet övertalar FBI-agenten John Connolly (Joel Edgerton) den irländske gangstern James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) att samarbeta med FBI och eliminera en gemensam fiende: den italienska mafian. I dramat berättas en sann historia om denna oheliga allians, som gick så snett att Whitey lyckades undgå polisen, sammanslå sin makt och bli en av Bostons mest hänsynslösa och mäktigaste gangsters någonsin.