A hetvenes évek Dél-Bostonjában John Connolly FBI-ügynök (Joel Edgerton) rábeszéli James "Whitey" Bulger ír maffiózót (Johnny Depp), hogy működjön együtt a nyomozóirodával egy közös ellenség, az olasz maffia kiiktatása érdekében. A film e sötét szövetség igaz történetét meséli el: az együttműködés hamarosan kicsúszik a szövetségiek irányítása alól, lehetőséget adva Whiteynak, hogy a törvényt megkerülve megerősítse hatalmát bűnszervezetében, és minden idők egyik legbrutálisabb és legbefolyásosabb gengszterévé váljon Bostonban.