W latach 70. w Południowym Bostonie agent FBI John Connolly (Joel Edgerton) przekonuje irlandzkiego gangstera Jamesa "Whitey'ego" Bulgera (Johnny Depp) do współpracy z FBI i eliminacji wspólnego wroga: włoskiej mafii. Dramat opowiada prawdziwą historię tego niezwykłego sojuszu, który wymknął się spod kontroli i pozwolił Whitey'emu unikać prawa, umocnić władzę i stać się jednym z najpotężniejszych i najbardziej bezwzględnych gangsterów w historii Bostonu.