1970'lerde Güney Boston'da FBI Ajanı John Connolly (Joel Edgerton), İrlandalı gangster James "Whitey" Bulger (Johnny Depp) ile işbirliği yapıp ortak düşmanları olan İtalyan mafyasını yok etmek istemektedir. Bu filmde, gerçekten yaşanmış olan bu kötü işbirliğinin hikayesi anlatılıyor. Bu işbirliği kontrolden çıkar, Whitey polisten paçasını kurtartır ve Boston tarihinin en acımasız ve en güçlü gangsteri olur.