En el South Boston de la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) para que colabore con el FBI y poder así eliminar a un enemigo común: la mafia italiana. Este drama cuenta la historia verdadera de esta infame alianza que quedó fuera de control, permitiendo a Whitey eludir a las fuerzas de seguridad, consolidar su poder y convertirse en uno de los más despiadados y poderosos gánsters de la historia de Boston.