Trois hommes assaillent une voiture blindée. Un officier de police s'interpose. Paulie, un des gangsters, ouvre le feu. Pendant la fusillade, Paulie se souvient. Toute sa vie défile devant ses yeux. Il a grandi avec son meilleur ami, Brian, dans les quartiers sud de Boston. Ils étaient deux petits durs, prêts à tout pour exécuter les basses besognes du patron local de la pègre et gravir les échelons du milieu. Paulie a toujours été le meneur. Plus en retrait, Brian était tiraillé entre ses responsabilités, son amitié pour Paulie, sa femme et ses fils, qu'il délaissait fréquemment pour noyer son mal-être dans l'alcool...