Will, un papà poco più che trentenne di Manhattan alle prese con il divorzio, viene preso alla sprovvista quando sua figlia Maya comincia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. Per Maya, Will fa rivivere il suo passato da giovane e racconta la storia altalena delle sue relazioni sentimentali con tre donne molto diverse tra loro, dall'affidabile ragazza della porta accanto Emily, alla sua migliore amica e confidente di lunga data, April, e alla disinvolta Summer... tre storie d'amore... tre cuori spezzati. Mentre Maya mette insieme i pezzi della misteriosa storia d'amore di suo padre, la bambina comincia a capire che l'amore non è facile né semplice... e Will realizza che non è mai troppo tardi per tornare indietro... e forse trovare un 'happy end'. (Titolo originale - Definitely, Maybe) © 2007 Universal Studios and Ringerike Erste Filmproduktions GmbH & Co. KG. All Rights Reserved.