Agora adulto, Christopher Robin está preso a um trabalho em que trabalha demais, ganha pouco e se vê diante de um futuro incerto. Ele tem sua própria família, mas seu trabalho se tornou a sua vida o deixando com pouco tempo para sua esposa e sua filha. Christopher praticamente se esqueceu de sua infância idílica ao lado de um ursinho de pelúcia ingênuo, que ama mel, e seus amigos. Mas quando ele se reúne com o ursinho Pooh, agora sujo e puído depois de anos de abraços e brincadeiras, sua amizade é reavivada, o que o faz recordar dos incontáveis dias de ilusão e faz de conta infantil que definiram sua juventude, tempo em que não fazer nada era considerado a melhor coisa a se fazer. Após um infeliz contratempo com a pasta de Christopher Robin, o ursinho Pooh e o resto da turma incluindo Leitão, Ió e Tigrão, saem da floresta e se aventuram em Londres para devolver seus pertences importantíssimos... por que melhores amigos estarão sempre lá para ajudar você.