Cuando al millonario administrador de fondos James King (Ferrell) lo condenan por fraude y envían a San Quintín, el juez le da 30 días para poner sus asuntos en orden. Desesperado, acude a Darnell Lewis (Hart) para que le prepare para una vida tras las rejas. Pero a pesar de las suposiciones de James, Darnell es un diligente propietario de un pequeño negocio que nunca ha recibido una multa de estacionamiento, y por supuesto jamás ha estado en la cárcel. Juntos, los dos hacen lo que sea para que James “se vuelva duro” y, en el proceso, descubren lo equivocados que estaban sobre un montón de cosas —incluidas sus suposiciones del uno con respecto al otro.