Will Hayes, padre trentenne di Manhattan, è nel bel mezzo di un divorzio quando la figlia Maya, di 10 anni, inizia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. La sua storia inizia nel 1992, quando un aspirante politico di 24 anni si trasferisce dal Wisconsin a New York per lavorare alla campagna presidenziale. Will rivive gli alti e bassi della sua carriera e le sue prove e tribolazioni personali mentre racconta a Maya le sue tre relazioni più significative. Mentre Maya cerca di capire quale delle donne è diventata sua madre, inizia a comprendere la complessità dell'amore e Will si rende conto che non è mai troppo tardi per tornare indietro.