Quando il manager milionario James King (Will Ferrell), che gestisce fondi speculativi, viene inchiodato per frode e destinato ad un soggiorno nel carcere di San Quintino, il giudice gli concede 30 giorni per risistemare i propri affari. James, disperato, si rivolge a Darnell Lewis (Hart) affinché lo aiuti a prepararsi alla vita dietro le sbarre. Darnell, che James crede essere una sorta di ribelle indisciplinato, è in realtà un piccolo imprenditore e un grande lavoratore che non ha mai ricevuto neanche una multa per divieto di sosta… figurarsi finire in prigione. Insieme, i due uomini si sforzano al massimo per fare in modo che James possa “diventare tosto” e, nel contempo, scoprono quanto si sbagliavano su tante cose, compreso il giudizio che avevano l’uno dell’altro.