Nicholas Van Orton (Michael Douglas) es un rico inversionista de NY, Van Orton es conocido por ser soberbio, ególatra y sin escrúpulos, tanto por sus amigos como por su misma familia. El día de su cumpleaños 48, su hermano Conrad (Sean Penn) le da un inusual regalo de cumpleaños, un certificado de regalo de una compañía conocida como "Servicios de Recreación". Van Orton decide firmar el contrato y es en ese momento cuando su vida se empieza a desbaratar en sus propios ojos.