Blake Conway, una aspirante a periodista, se encuentra en el abismo del fin de la universidad: una carrera, ninguna perspectiva de empleo y muchas deudas. Después de varias entrevistas, Blake decide participar en un concurso que otorga un generoso premio. Para ello, inicia un proyecto que consiste en documentar su propia vida amorosa, quizás algo poco convencional para su edad.