New York, 1994: una città in cui pulsa il movimento hip hop, una città il cui sindaco, Rudy Giuliani, sta utilizzando metodi controversi per affrontare il problema del crimine e dei senza tetto. Proprio come la loro città, Luke e il dottor Squires devono risolvere i loro problemi. Luke pensa di avere tendenze suicide, si lamenta della sua scarsa popolarità a scuola e del fatto che la sua famiglia sia sull'orlo dello sfratto. Il dottor Squires e sua moglie, una dipendente da terapia di recupero, si sopportano a mala pena. Nel tentativo di aiutarsi l'un l'altro a trovare la felicità, Luke e il dottor Squires, scoprono di avere uno scopo in comune: fare sesso.