Ben Stiller spelar Roger Greenberg, en dysfunktionell40-åring som har kommit till ett vägskäl i livet. Roger vill gärna ”göra ingenting” under en period i livet, och går med på att ta hand om sin yngre brors hus i Los Angeles. Medan han är i stan försökerhan få kontakt med några gamla vänner. Men saker och ting har förändrats. De som tidigare var Rogers vänner anser inte längre att det är självklart att de fortfarande är det. Rogers liv blir inte lättare när hans kontakt med broderns unga assistent Florence övergår i något mer än bara vänskap.