Roger Greenberg (Ben Stiller) er single, omkring de fyrre og frivilligt arbejdsløs. I sin søgen efter et sted at starte forfra, indvilliger han i atpasse sin brors hus i Los Angeles, hvor han prøver at genfi nde sin tidligeremusikerven (Rhys Ifans) og sin ekskÃĻreste (Jennifer Jason Leigh). Men gamlevenner er ikke nødvendigvis de bedste venner, og Greenberg oplever snart ensÃĻrlig samhørighed med sin brors assistent, Florence (Greta Gerwig). PÃĨ trods af fl ere forsøg pÃĨ ikke at blive involveret mÃĨ Greenberg sande, at han mÃĨske endelig har fundet lykken.