Julius Caesar MacGruder (Hall) è il cantante degli Hail Caesar, un gruppo rock’n’roll alla ricerca di successo, fortuna e ragazze. Ma per ottenere tutto ciò, la band deve riuscire a firmare un contratto discografico con la Easy Street Records (capeggiata da Robert Downey Jr.). Le cose si fanno ancora più difficili, quando Julius Caesar s’innamora di una ragazza ricca e con un padre geloso. Le situazioni comiche fioccano mentre Julius fa di tutto per guadagnare 100.000 dollari in sei mesi e per poter finalmente avere il permesso di stare con la sua amata ragazza.