Happy Gilmore es un muchacho que ha soñado toda su vida con jugar hockey. Pero entre más lo intenta no puede porque en todos los años que lleva practicando jamás pudo aprender a patinar en hielo. Un día su abuela pierde su casa y Happy no tiene dinero para recuperarla, por lo que enojado va por casualidad a un campo de golf y furioso, le pega a la bola mandándola cientos de metros de distancia. Esto lo observa un jugador retirado que decide entrenar a Happy. Ste no se muestra muy entusiasmado pero cuando se entera del premio en efectivo en un torneo de golf, hace hasta lo imposible por ganarlo. Utilizando técnicas poco ortodoxas y un comportamiento excesivo en el campo, Gilmore comienza a ganar seguidores que lo alientan a competir en el máximo torneo del P.G.A contra el mejor golfista del momento: Shooter McGavin. ¿Podrá Gilmore superar sus técnicas de hockey y ganarle al prestigiado McGavin para recuperar la casa de su abuela?