La mia peggiore amica è un film del 1992 diretto da Katt Shea. Presenta come protagonisti Drew Barrymore, Sara Gilbert e Tom Skerritt, in un ruolo secondario Cheryl Ladd, e Leonardo DiCaprio come comparsa. La sinossi fu ideata da Melissa Goddmard, successivamente fu portata in sceneggiatura da Andy Ruben, uno dei produttori. Tutte le riprese avvennero a Los Angeles. Le musiche furono curate da David Michael Frank.
Nonostante l'insuccesso al botteghino, incassando solo $1,829,804, il film ha comunque riscontrato forte apprezzamento, e verso la metà degli anni 90 divenne un successo fra le televisioni via cavo. Ne conseguirono, come risultato, tre differenti sequel: La mia peggiore amica 2, Violet - La nuova seduzione e Poison Ivy: La società segreta.
Nel 1992, il Sundance Film Festival lo nominò per il premio della giuria al il miglior film, e nel 1993, Sara Gilbert fu nominata dagli Independent Spirit Award come miglior attrice non protagonista.