Olivia Pershing est une décoratrice séduisante qui élève seule sa fille de 20 ans, Grace. Même si elle préfère le travail à la romance, Olivia doit épouser Josh Johnson, un agent immobilier de New York obsédé par sa carrière. Olivia retrouve par hasard son petit ami de la fac, Mick, à l'auberge où le mariage doit se dérouler. Alors que la cérémonie approche, Olivia et Mick retrouvent les sentiments qui les habitaient malgré des retrouvailles tumultueuses. Même si Olivia et Josh forment un duo idéal d'un point de vue professionnel, Olivia se demande si leurs sentiments sont compatibles et si l'amour n'est pas plus important qu'elle ne le pensait. Mick révèle ses véritables sentiments la veille du mariage, et Olivia doit décider si elle épousera Josh ou si elle donnera une deuxième chance à Mick.