Harry Caul, esperto in sorveglianza, viene ingaggiato per spiare una giovane coppia intercettando le loro conversazioni mentre si spostano nell’affollata Union Square di San Francisco. Harry separa meticolosamente il lavoro dalla sua vita privata poiché sa fino a che punto la tecnologia può invadere la privacy e spinge l’ossessione tanto da evitare di parlare di quello che fa o di rivelare dove vive perfino ad Amy, la sua ragazza. Il suo incarico comincia a disturbarlo quando, ricostruendo la conversazione, Harry sospetta che il suo misterioso « Direttore » lo abbia ingaggiato per uccidere la coppia. Harry si lascia sedurre da una call girl ma, quando scopre che questa gli ha rubato i nastri, si convince che vi sarà un omicidio e non riesce più a separare il lavoro dalla sua coscienza.