Martin Scorsese realiza um filme com um elenco de luxo neste thriller repleto de ação passado em Boston, onde a tensão de longa data entre a polícia e um gangue italo-americano liderado por Costello (o vencedor do Óscar Jack Nicholson--As Confissões de Schmidt, Alguém Tem que Ceder) está prestes a explodir. O rastilho é aceso quando um gangster (Matt Damon--Identidade Desconhecida, Supremacia - The Bourne Supremacy) se infiltra nas forças policiais e um jovem polícia (Leonardo DiCaprio-- O Aviador, Titanic) se infiltra no gangue criminoso. Quando os dois infiltrados descobrem as suas identidades, irá começar a verdadeira batalha.