La chance a toujours souri à Ashley (Lindsay Lohan): elle est belle, a un très bon travail, de super amis ainsi que de nombreux prétendants. Jake (Chris Pine), par contre, n'est pas aussi chanceux: il est maladroit, les choses ne vont jamais comme il l'espère et il vient de perdre son emploi. Un baiser va permuter leurs chances. Avec aussi Samaire Armstrong, Faizon Love et Tovah Feldshuh.