En 1995, un homme d'affaires à l'esprit droit et étriqué, Jack Harris, bâtit la première société de facturation en ligne qui vend exclusivement du divertissement pour adultes. Il se retrouve au milieu d'un tourbillon de stars du porno, d'escrocs, de mafieux russes, d'agents fédéraux et de terroristes internationaux. Pris entre une star du porno et le FBI, Harris apprend que même devenir l'un des plus riches entrepreneurs de sa génération pourrait ne pas suffire pour lui éviter des ennuis.