O estranho Ed Wallis (Nat Wolff) se muda para uma nova cidade com sua mãe recém-separada (Sarah Silverman) e precisa de ajuda para se ambientar. Mais inteligente que seus colegas, Ed acha que jogar futebol americano na escola pode ser uma ótima forma para fazer mais amizades, mas sua única amiga Eloise (Emma Roberts) não concorda. Quando Ed recebe a tarefa de fazer uma redação sobre uma pessoa de uma geração mais velha, ele se apresenta ao seu vizinho Ashby Holt (Mickey Rourke) e os dois iniciam imediatamente uma improvável amizade. O estilo durão de Ashby leva um tempo para se acostumar, mas com o tempo, Ed aprende muita coisa com Ashby, incluindo como ser corajoso, algo que se tornará muito necessário quando ele descobrir que seu novo melhor amigo é um ex-assassino da CIA.