Quando o milionário administrador de fundos James King (Ferrell) é preso por fraude e deve cumprir pena em San Quentin, o juiz concede a ele 30 dias para organizar os seus negócios. Desesperado, ele procura Darnell Lewis (Hart) para prepará-lo para a vida atrás das grades. Mas apesar das suposições de James, Darnell é um trabalhador, proprietário de um pequeno negócio que nunca recebeu uma multa por estacionamento indevido, muito menos esteve em uma prisão. Juntos, os dois homens fazem todo o possível para tornar James “durão” e, no processo, descobrem como estavam enganados a respeito de muitas coisas, inclusive sobre eles mesmos.