Etelä-Bostonissa 70-luvulla, FBI-agentti John Connolly (Joel Edgerton) suostuttelee irlantilaisen gangsterin James ”Whitey” Bulgerin (Johnny Depp) yhteistyöhön FBI:n kanssa eliminoimaan yhteisen vihollisen, Italialaisen mafian. Tämä draama kertoo tositarinan tästä epäpyhästä liitosta, joka ryöstäytyi hallinnasta, sallien Whiteyn välttää lakia, lujittaa valtansa ja tulla yhdeksi Bostonin historian armottomimmista ja vaikutusvaltaisimmista gangstereista.