Miles und Jack sind alte College-Freunde, die unterschiedlicher nicht sein könnten. Gemeinsam bricht das ungleiche Duo zu Jacks Junggesellenabschied auf eine einwöchige Reise in die Winelands Kaliforniens auf. Schnell kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen: Jack ist weniger daran interessiert, kalifornische Weine denn Provinzschönheiten zu vernaschen und beginnt eine wilde Affäre