Miles est aussi déprimé que Jack est libéré. Les deux quadras se connaissent depuis l'université. Contrastés à l'excès, ils n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe. L'un est divorcé, l'autre est sur le point de se marier. Cet enterrement de vie de garçon est la bonne occasion : les deux compères se lancent sur la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes...