Amy Anderson (Emma Roberts) es una joven inocente, rara, graduada de la universidad, con la aspiración de convertirse en poeta. Cargada con deudas y desempleada, se traslada a las casa de sus padres en su ciudad natal, aparentemente aburrida, al norte del estado de Nueva York. Cuando le roban su auto y sus padres le cortan la ayuda económica, a regañadientes acepta el único trabajo que puede encontrar; de cajera en Adult World –un sex shop de Nueva York, recubierto de madera, de propiedad de una pareja dinámica y atendido por Rubio –una travesti diva- y por Alex -un adorable joven de Nueva York. Pero la verdadera pasión de Amy es la poesía, y está decidida a convertirse en la protegida de Rat Billings, un escritor solitario, protagonizado por el divertidísimo John Cusack. Lentamente, el mundo de Amy comienza a mezclarse con el de sus compañeros de trabajo, más afectivamente cuando comienza a coquetear con Alex. Cabeza dura y desafiante, Amy comienza a tropezar en su nueva vida, sorprendida al darse cuenta no solamente de que la gente en quien uno confía puede romperte el corazón, sino de lo que es más importante, que se puede encontrar inspiración y apoyo en los lugares menos pensados.