Maggie (Melissa McCarthy), una madre single, si trasferisce a Brooklyn con il figlio dodicenne, Oliver (Jaeden Lieberher). Costretta a lavorare fino a tardi, Maggie non ha altra scelta se non lasciare Oliver con il vicino di casa Vincent (Bill Murray), uno scorbutico pensionato con la passione per l’alcol e le scommesse. Tra i due nasce una singolare amicizia. In compagnia di Daka (Naomi Watts), una spogliarellista incinta, Vincent coinvolge Oliver nei luoghi che frequenta quotidianamente: l’ippodromo, lo strip club e il bar di fiducia. Vincent aiuta Oliver a crescere e il ragazzino vede in lui quello che nessun altro è in grado di percepire: un uomo incompreso e con un cuore d’oro.