L'esperto scrittore di commedie Charlie Burnz (Billy Crystal) sviluppa un'amicizia tanto improbabile quanto divertente e toccante con la cantante di piano bar di New York, Emma Payge (Tiffany Haddish). Inaspettatamente, Emma vince un pranzo con la leggenda della commedia, e la loro amicizia inizia tutta in salita (immaginate un'intossicazione alimentare, una gita all'ospedale e una epipen). In breve tempo, ognuno trova nell'altro una specie di anima gemella, formando un legame profondo che supera il gap generazionale e che ridefinisce il significato di amicizia, amore e fiducia.