Den fremgangsrike skillsmisseadvokaten og playboy’n Vince har kun et motto med livet . Å leve er en konkurranse og å tape er uakseptabelt. Samme motto gjelder dating, tøm og glem er det eneste som gjelder. Plutselig dukker Jane opp, like ekstremt fremgangsrik og slu som Vince. De vedder med hverandre i en rekke ulike konkurranser der vinneren får bestemme straffen til taperen der “ prinsippene “ plutselig står foran store utfordringer.