Charlie (Terrence J) é um solteirão que tem certeza que relacionamentos são uma fria apesar de sua irmã terapeuta (Paula Patton) e seus amigos dizerem o contrário. Com uma aposta ele decide ficar com uma mulher durante um mês para provar que é imune ao amor. Logo, ele conhece a bela e misteriosa Eva (Cassie Ventura) e a convence a ter um caso descontraído. Mas quanto mais tempo Charlie passa com Eva, mais ele se questiona se quer mais do que um caso de uma noite só.