Single Charlie (Terrence J) ist davon überzeugt, dass er einfach nicht für Beziehungen geschaffen ist – auch wenn seine Schwester als Therapeutin (Paula Patton) und seine Freunde das natürlich ganz anders sehen. Er geht auf ihre Wette ein, einen Monat mit einer Frau zusammen zu sein und ihnen zu beweisen, dass er gegen Liebe immun ist. Seine Wahl fällt auf die schöne und geheimnisvolle Eva (Cassie Ventura), mit der er eine beiläufige Affäre beginnt. Doch je näher Charlie Eva kennenlernt, desto weniger ist er sich sicher, dass er nicht mehr von ihr will als nur ein One-Night-Stand.