Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l’échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire. Suite à un pari, il accepte de passer un mois complet avec une femme et prouver ainsi qu’il est complètement immunisé à l’amour. Il rencontre alors la magnifique et mystérieuse Eva (Cassie Ventura) et l’embobine dans une relation sans lendemain. Alors que Charlie passe de plus en plus de temps avec Eva, il commence à réaliser qu’il est en train de tomber amoureux.