Bree ist eine konservative transsexuelle (Fast-) Frau. Für die letzte Operation spart sie jeden Penny. Doch eine Woche vor der finalen Operation stellt ein Anruf aus dem New Yorker Jugendgefängnis ihr Leben auf den Kopf. Der Anrufer – Toby – ist das Ergebnis einer längst vergessenen, experimentierfreudigen Nacht zu High-School- Zeiten. Als Bree noch Stanley hieß und ein Mann war. Das ungleiche Paar begiebt sich auf eine turbulente Reise quer durch Amerika...