Soffrendo di una cotta per Mary (Cameron Diaz) sin dai tempi del liceo, lo "sfigato" e ansioso Ted (Ben Stiller) decide, tredici anni dopo, che deve assolutamente ritrovarla; ingaggia così uno squallido investigatore privato (Matt Dillon) che si innamora a sua volta di lei. I due, però, si accorgeranno presto che ogni uomo che incontra Mary è destinato a diventare pazzo per lei!