Emma Morley (Anne Hathaway, indicada ao Oscar) e Dexter Mayhew (Jim Sturgess de "Across the Universe") se conhecem no dia de sua formatura, em 15 de julho de 1988, e se tornam grandes amigos. Ela é uma garota batalhadora de princípios e ambição que sonha em tornar o mundo um lugar melhor. Ele é um rico sedutor que sonha no mundo como seu playground. Durante duas décadas, eles resolvem se encontrar sempre na mesma data, 15 de julho, para saber como estão suas vidas. Juntos e separados, vemos Dexter e Emma através de sua amizade e desentendimento, esperanças e oportunidades perdidas, risos e lágrimas. Em algum lugar ao longo dessa jornada, ambos percebem que o que eles estão procurando e esperando sempre esteve muito próximo. Quando o verdadeiro significado do dia 15 de julho de 1988 é revelado, eles chegam a um acordo com o amor e com a própria vida.