El mafioso y prolífico sicario de Brooklyn, Jimmy Conlon (Liam Neeson), una vez conocido como The Gravedigger, ha visto mejores épocas. Por muchos años fue el mejor amigo del jefe de la mafia Shawn Maquire (Ed Harris), ahora tiene 55 años y lo rondan sus pecados del pasado, así como un detective quien ha estado pisando los talones de Jimmy por 30 años. Últimamente parece que el único consuelo de Jimmy se encuentra en una copa de whiskey. Cuando Mike (Joel Kinnaman), el hijo distanciado de Jimmy se convierte en objetivo, Jimmy deberá elegir entre la familia de crimen y la familia verdadera que abandonó hacía mucho tiempo. Con Mike a la fuga, la única penitencia de Jimmy por sus errores quizás sea evitar que su hijo tenga el mismo destino que está seguro que él mismo enfrentará: en el lado equivocado de una pistola. Ahora, Jimmy tiene solo una noche para resolver dónde está su lealtad y ver si finalmente puede corregir la situación.