Uno sguardo speciale al rapporto fra lo scrittore A.A. Milne (Domhnall Gleeson), autore degli amati racconti di Winnie-the-Pooh, ed il figlio Christopher Robin (Will Tilston). Questa commovente storia parla di successo e di famiglia, e mostra come la fama internazionale dei libri che hanno incantato il mondo comporti un lato negativo per l'autore, il figlio e la moglie Daphne (Margot Robbie).